Bailey là một cô gái đến từ Kettlecorn, Kansas. Mặc dù Bailey yêu cuộc sống ở Kansas nhưng cố ấy vẫn mong ước rằng sẽ khám phá thế giới xung quanh và dự buổi dạ hội cải trang trong hình hài của một đứa con trai để theo học tại trường Trung học Seven Seas trên con tàu du lịch SS "Tipton". Từ khi Bailey đổi tên thành con trai và bởi vì cô ấy đã từng chơi trong đội bóng chày nam, nên Bailey cố xoay xở để trở thành học sinh của trường Trung học Seven Seas.

 Sau khi lừa các thuyền viên tin rằng mình là con trai, Bailey trở thành bạn cùng phòng với Zack. Ban đầu có sự xung đột giữa hai bên vì Zack thì bừa bộn trong khi Bailey thì vệ sinh và rất "con gái". Tuy nhiên, sau khi giới tính thật của cô bị Zack phát hiện, Zack đã hứa sẽ giữ bí mật

Cody nhanh chóng nghi ngờ Zack lẫn Bailey; và anh chàng đã phát hiện không lâu trước khi giới tính thật của Bailey được phơi bày với mọi người. Tuy vậy, từ khi London Tipton ở một mình một cabin (sau khi mua chuộc cô bạn cùng phòng để buộc cô rời khỏi), Bailey vẫn có thể ở và trở thành bạn cùng phòng với London. Bailey thật sự thích thú với ý nghĩ rằng sẽ được chung phòng với London trong khi đó, nữ thừa kế giàu sụ lại phản đối điều đó. Cảm thấy phiền phức khi ở trên tàu SS "Tipton", London đã bỏ trốn lên hòn đảo Vẹt, để lại Bailey với cảm giác có trách nhiệm và tội lỗi vì sự mất tích của London.

Khi mọi người đi kiếm London trên đảo, Bailey đã đi theo và giúp đỡ mọi người không chỉ thoát khỏi hòn đảo mà còn cứu thoát London. Theo đó, Bailey đã quyết định nhận nuôi một con lợn, đặt tên là Porkers. Khi họ trở về tàu, London đã miễn cưỡng quyết định trở nên thân thiện hơn với Bailey. Họ đã bắt đầu giao kèo rằng Bailey vứt bỏ hết những bộ đồ lỗi thời. Tuy nhiên, thỉnh thoảng, London vẫn gây rắc rối cho Bailey, đặc biệt là rất hay bắt nạt Bailey. Trong tập "The Kidney of the Sea", Bailey và London đã tổ chức một cuộc thử trí thông minh giữa Porkers và chú chó của London, Ivana; và cuối cùng, với kinh nghiệm từng làm đội trưởng đội cổ động ở Kettlecorn, Bailey đã nhảy múa ăn mừng cho chiến thắng của Porkers. Trong tập "Boo You", London đã gây rắc rối cho Bailey bằng cách nói với mọi người trên mạng Internet rằng đồ lót của Bailey giống một cái dù nhảy. Cũng trong tập này, London đã báo tin với mọi người trên mạng rằng Bailey rất hay ngáy. Khi mọi người trở lại trường sau kỳ nghỉ trong tập "Lost at Sea", London đã quên cả tên của Bailey.

Trong tập "Mulch Ado About Nothing", Bailey bắt đầu có cảm tình với Cody ở cuối tập này. Ở tập "When In Rome", Bailey đã nói rằng một "thành phố lớn" là "một thành phố mà thị trưởng không phải là một con ngỗng". Trong tập "Showgirls", Bailey đã nhận hình phạt đầu tiên, điều mà trước đó chưa từng xảy ra với Bailey khi đi học. Trong tập "In the Line of Duty, Zack (khi làm giám sát hành lang) đã phạt Bailey nhiều ngày liên tiếp, một là không tuân theo lệnh giới nghiêm với Cody và một là do chạy trên hành lang cùng với London.

Trong tập "Beauty and the Fleeced", Bailey đã trình bày khả năng ca hát tuyệt vời khi cô bé thắng trong cuộc thi giả lập của Zack, Marcus và Woody.

Ở hầu hết các tập, Bailey luôn mặc một chiếc quần jean ôm và một chiếc áo đơn giản hay có hoa văn. Trong tập "Can You Dig It?", linh hồn Công chúa Xaria đã nhập vào Bailey. Khi Cody biết được, cậu nhóc đã phải lấy chiếc vương miện và đặt trên bức tượng của công chúa. Bailey được cứu thoát và linh hồn của công chúa Xaria (một màn sương mờ màu xanh lấp lánh) đã trở về với bức tượng của cô ấy. Nhưng London lại lấy chiếc vương miện bởi vì cô không nhớ chuyện gì đã xảy ra vớ Bailey, và cuối cùng, London lại bị công chúa Xaria nhập vào.

Qua phần 1 của sê-ri phim, Bailey không chú ý rằng Cody đang thích mình và chỉ coi Cody như một người bạn bình thường. Ở cuối phần 1, trong tập "Double-Crossed", sau khi Hannah Montana đưa cho Bailey và Cody tấm vé đại nhạc hội, Bailey đã nói với Cody rằng,"Đây sẽ là một buổi hẹn hò đáng nhớ" và đã hôn lên môi của Cody, bắt đầu cho mối quan hệ tốt đẹp. Bailey và Cody quen nhau trong suốt phần 2, cuối cùng lại chia tay một thời gian trong tập"Lost at Sea" và "Marriage 101", nhưng rồi cả hai lại trở về với nhau trong cùng tập đó.

Ở tập cuối của phần 2, "Breakup in Paris", Bailey và Cody đã tổ chức lễ kỷ niệm một năm ở Paris. Nhưng không may, Bailey nhìn thấy Cody ở cùng với một "cô bạn người Pháp đáng ghét", trong khi thực sự thì Cody đang tập cho buổi hẹn hò kỷ niệm với London. Bailey đã rất buồn và cùng lúc đó, cô bé được Jean Luc, một người đã phải lòng cô bé, an ủi. Cody nhìn thấy và nghĩ rằng Bailey đang lừa dối mình. Bailey biết được sự thật từ London và, sau đó, cô bé và Cody đã có một cuộc tranh luận lớn về việc chấm dứt mối quan hệ. Trong suốt phần 3, Bailey vẫn còn có tình cảm với Cody và cả Cody cũng vẫn còn tình cảm với Bailey. Trong tập "A London Carol", tương lai cho thấy rằng Bailey và Cody sẽ lấy nhau, mặc dù cả hai trong thời điểm đó đã chia tay. Trong tập "The Play's The Thing", Cody đã viết một vở kịch dựa trên quan điểm của cậu về sự chia tay giữa cậu và Bailey, do đó, Bailey đã từ chối tham gia. Haley bị giết ở khúc cuối vở kịch và Bailey bắt đầu khóc. Khi Cody quyết định giảng hòa với Bailey, cô bé đã đóng sầm cửa trước mặt của Cody. Trong tập "Twister" ở phần 3, Bailey và Cody trở lại với nhau và thừa nhận rằng họ không ngừng yêu nhau

Trong tập cuối, "Graduation on Deck", Bailey được nhận vào trường đại học Yale, trong khi Cody thì không. Bailey đã chọn Cody thay vì Yale, nhưng cuối cùng, cô bé vẫn quyết định đi đến Yale, vì Cody đã khuyên cô bé rằng không nên từ bỏ cơ hội, và cậu sẽ đến thăm Bailey.